chum up with~ ～と仲良くする
chum とは「友達」のことです。形容詞はchummy「フレンドリーな」です。
They are old school chums. (彼らは古くからの学友です）
Jim is very chummy with his classmates. （ジムはクラスメートと仲がいい）
そしてchum up は「友達になる」「仲良くなる」(become friends)という意味です。
アメリカのTVドラマ「スーパーナチュラル(Supernatural)」のシーズン12エピソード4で、カスティエルと電話で話した後のディーンが、サムにそれについて話をしています。「悪いニュースってのは？」「キャス(カスティエル）がクラウリーと仲良くやってる。一緒にルシファー狩りをやってるんだとさ。」
“Bad news?”
“Cass is chumming up with Crowley. They’re hunting Lucifer together.”
↓下のビデオでは、最初のほうに出てきます↓
